Alcyne : qu'est-ce que c'est ?

En chimiechimie organique, un alcyne est un hydrocarburehydrocarbure insaturé, constitué exclusivement de carbonecarbone et d'hydrogènehydrogène, présentant au moins une triple liaison entre deux atomesatomes de carbone. Le plus simple des alcynes est l'éthyne, couramment appelé acétylène, de formule HC≡CH.

Le nom de l'alcyne est obtenu à partir de l'alcane correspondant, auquel on attache la terminaison -yne en lieu et place de la terminaison -ane. Ce nom traduit le nombre d'atomes de carbone formant la chaîne principale. Par exemple : éthyne (deux carbones), propyne (trois carbones).

Le propyne est un alcyne dont le squelette carboné contient trois atomes de carbone. © Wikimedia Commons

Synthèse des alcynes

Les alcynes peuvent être gazeux, liquidesliquides ou solidessolides, selon la longueur de la chaîne carbonée. À l'échelle industrielle, l'alcyne le plus important est l'acétylène. Il est fabriqué à partir du méthane issu du gaz naturelgaz naturel par oxydationoxydation partielle. Les autres alcynes sont obtenus par condensationcondensation de l'acétylène avec du formaldéhydeformaldéhyde.

L’acétylène, ou éthyne, est un gaz hautement inflammable. © Cjp24, Wikimedia Commons

L'acétylène sert de base dans la fabrication du polyacétylène, un polymèrepolymère de synthèse. Ce gaz est également utilisé comme combustiblecombustible pour produire des flammes très éclairantes, dans les lampes de spéléologiespéléologie, ou très chaudes, dans les chalumeaux de souduresoudure.

Réactivité des alcynes

Les alcynes réagissent avec du dihydrogène. L'hydrogénationhydrogénation totale des alcynes produit des alcanes, l'hydrogénation partielle donne des alcènesalcènes. Cette dernière est favorisée par l'industrie car les alcènes ont des applicationsapplications plus intéressantes. Pour limiter la réaction à la formation des alcènes, on utilise le catalyseurcatalyseur de Lindlar, composé de palladiumpalladium.

Les alcynes peuvent également subir une addition d'eau et fournir des aldéhydesaldéhydes ou des cétonescétones. Pendant longtemps, l'industrie produisait de l'éthanal par addition d'eau sur l'acétylène.