En chimie organique, un alcyne est un hydrocarbure insaturé, constitué exclusivement de carbone et d'hydrogène, présentant au moins une triple liaison entre deux atomes de carbone. Le plus simple des alcynes est l'éthyne, couramment appelé acétylène, de formule HC≡CH.
Le nom de l'alcyne est obtenu à partir de l'alcane correspondant, auquel on attache la terminaison -yne en lieu et place de la terminaison -ane. Ce nom traduit le nombre d'atomes de carbone formant la chaîne principale. Par exemple : éthyne (deux carbones), propyne (trois carbones).
Synthèse des alcynes
Les alcynes peuvent être gazeux, liquides ou solides, selon la longueur de la chaîne carbonée. À l'échelle industrielle, l'alcyne le plus important est l'acétylène. Il est fabriqué à partir du méthane issu du gaz naturel par oxydation partielle. Les autres alcynes sont obtenus par condensation de l'acétylène avec du formaldéhyde.
L'acétylène sert de base dans la fabrication du polyacétylène, un polymère de synthèse. Ce gaz est également utilisé comme combustible pour produire des flammes très éclairantes, dans les lampes de spéléologie, ou très chaudes, dans les chalumeaux de soudure.
Réactivité des alcynes
Les alcynes réagissent avec du dihydrogène. L'hydrogénation totale des alcynes produit des alcanes, l'hydrogénation partielle donne des alcènes. Cette dernière est favorisée par l'industrie car les alcènes ont des applications plus intéressantes. Pour limiter la réaction à la formation des alcènes, on utilise le catalyseur de Lindlar, composé de palladium.
Les alcynes peuvent également subir une addition d'eau et fournir des aldéhydes ou des cétones. Pendant longtemps, l'industrie produisait de l'éthanal par addition d'eau sur l'acétylène.
[EN VIDÉO] La spéléologie, une exploration souterraine passionnante Olivier Testa est spéléologue et président de l’association Hommes des Cavernes. En partenariat avec l’université Paris Diderot et Treize Minutes, il s’exprime sur sa passion pour la spéléologie. Entre exploration, émerveillement et démarche scientifique, découvrez en vidéo cette discipline remarquable.