L’alcyne le plus important pour l’industrie est l’éthyne, ou acétylène. Il est utilisé, entre autres, pour produire la flamme des chalumeaux. © PxHere

Sciences

Alcyne

DéfinitionClassé sous :chimie , chimie organique , alcyne
 

En chimie organique, un alcyne est un hydrocarbure insaturé, constitué exclusivement de carbone et d'hydrogène, présentant au moins une triple liaison entre deux atomes de carbone. Le plus simple des alcynes est l'éthyne, couramment appelé acétylène, de formule HC≡CH.

Le nom de l'alcyne est obtenu à partir de l'alcane correspondant, auquel on attache la terminaison -yne en lieu et place de la terminaison -ane. Ce nom traduit le nombre d'atomes de carbone formant la chaîne principale. Par exemple : éthyne (deux carbones), propyne (trois carbones).

Le propyne est un alcyne dont le squelette carboné contient trois atomes de carbone. © Wikimedia Commons

Synthèse des alcynes

Les alcynes peuvent être gazeux, liquides ou solides, selon la longueur de la chaîne carbonée. À l'échelle industrielle, l'alcyne le plus important est l'acétylène. Il est fabriqué à partir du méthane issu du gaz naturel par oxydation partielle. Les autres alcynes sont obtenus par condensation de l'acétylène avec du formaldéhyde.

L’acétylène, ou éthyne, est un gaz hautement inflammable. © Cjp24, Wikimedia Commons

L'acétylène sert de base dans la fabrication du polyacétylène, un polymère de synthèse. Ce gaz est également utilisé comme combustible pour produire des flammes très éclairantes, dans les lampes de spéléologie, ou très chaudes, dans les chalumeaux de soudure.

Réactivité des alcynes

Les alcynes réagissent avec du dihydrogène. L'hydrogénation totale des alcynes produit des alcanes, l'hydrogénation partielle donne des alcènes. Cette dernière est favorisée par l'industrie car les alcènes ont des applications plus intéressantes. Pour limiter la réaction à la formation des alcènes, on utilise le catalyseur de Lindlar, composé de palladium.

Les alcynes peuvent également subir une addition d'eau et fournir des aldéhydes ou des cétones. Pendant longtemps, l'industrie produisait de l'éthanal par addition d'eau sur l'acétylène.

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