Les cétones sont des composés organiques caractérisés par une fonction carbonyle. © PxHere

Sciences

Cétone

DéfinitionClassé sous :chimie , chimie organique , cétone
 

En chimie organique, une cétone est une molécule dont la fonction caractéristique est un groupe carbonyle C=O, c'est-à-dire un atome d'oxygène relié par une double liaison à un atome de carbone. Ce dernier est entouré obligatoirement de deux chaînes carbonées. Le composé le plus simple de cette famille est l'acétone aussi appelée propanone, de formule CH3-CO-CH3.

Le nom du composé dérive de l'hydrocarbure correspondant auquel on ajoute la terminaison -one. Ainsi, propanone dérive de propane, butanone de butane, etc. Les cétones sont généralement liquides ou solides. Elles ont un intérêt pour l'industrie en tant que solvants et colorants dans les parfums et les médicaments, et sont utilisées également dans la fabrication de plastiques.

L’acétone est une des cétones les plus utilisées dans l’industrie. © Ben Mills, Wikimedia Commons

Les cétones ont des propriétés similaires à celles des aldéhydes, avec lesquelles il ne faut pas les confondre. En effet, un aldéhyde est un composé dans lequel le groupe C=O est porté par un carbone relié à un hydrogène et à une chaîne carbonée.

Synthèse des cétones

Les cétones peuvent notamment être obtenues par oxydation ménagée d'un alcool secondaire à l'aide d'un puissant oxydant comme le dioxygène de l'air, l'ion dichromate ou encore l'ion permanganate. De même, les cétones peuvent être synthétisées à partir d'un alcool secondaire lors d'une oxydation de Jones, une réaction impliquant le réactif de Jones : du trioxyde de chrome en présence d'acide sulfurique.

Dans l'industrie, les cétones sont essentiellement synthétisées par oxydation des hydrocarbures par le dioxygène de l'air. C'est ainsi qu'est fabriqué le cyclohexanone, un précurseur du nylon, à partir de cyclohexane. L'acétone est produite massivement à partir de benzène et de propylène en présence de dioxygène, au cours d'une série de réactions appelée procédé de cumène.

Certaines cétones, comme beaucoup d’autres composés organiques, sont utilisées dans l'industrie pharmaceutique. © PxHere

Réactivité des cétones

De par la forte polarisation de la liaison C=O, les cétones sont susceptibles de subir une addition nucléophile sur le carbone porteur de la fonction. Cette propriété est utilisée pour protéger la fonction carbonyle par acétalisation, un procédé réversible consistant à additionner deux alcools sur le carbonyle pour former un composé inerte appelé acétal.

Certaines cétones présentent un hydrogène sur le carbone voisin de l'atome porteur de la fonction carbonyle. Elles sont alors susceptibles d'être impliquées dans une tautomérie céto-énolique, à savoir un équilibre avec un énol.

Abonnez-vous à la lettre d'information La quotidienne : nos dernières actualités chaque jour.

!

Merci pour votre inscription.
Heureux de vous compter parmi nos lecteurs !

Cela vous intéressera aussi

La beauté insoupçonnée des réactions chimiques  La science et l’art peuvent se rencontrer sous des formes inattendues. Les réactions chimiques, par exemple, donnent lieu à des interactions complexes et d'étonnants spectacles. Nul besoin de chercher le laboratoire le plus proche, venez découvrir ici, en vidéo, la beauté cachée des réactions chimiques.