Un composant essentiel du vinaigre, l’acide acétique, est un acide carboxylique. © Michelle/Fotolia

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Acide carboxylique

DéfinitionClassé sous :chimie , acide carboxylique , groupe carboxyle
 

En chimie organique, un acide carboxylique est une molécule dont la fonction caractéristique est un groupe carboxyle -COOH, où le carbone porteur de la fonction est relié simultanément à un atome d'oxygène par une double liaison et à un groupe hydroxyle -OH par une simple liaison.

Le plus simple des acides carboxyliques est l’acide méthanoïque H-COOH. © Bryan Derksen, Wikimedia Commons

Le nom du composé dérive de l'hydrocarbure correspondant, auquel on ajoute la terminaison -oïque, précédé du terme « acide ». Ainsi, l'acide éthanoïque CH3COOH dérive d'éthane, l'acide propanoïque de propane, etc. Si la molécule comporte deux fonctions caractéristiques carboxyles, la terminaison est remplacée par -dioïque, comme pour l'acide propanedioïque COOH-CH2-COOH.

Nombre d'acides carboxyliques sont communément désignés par leurs noms usuels, ou triviaux. Par exemple, l'acide éthanoïque est aussi appelé acide acétique : c'est le composant principal du vinaigre après l'eau. L'acide acétylsalicylique est plus connu sous le nom d'aspirine. L'acide lactique est un acide carboxylique présent dans le lait, les fruits et les légumes.

L’acide méthanoïque est aussi appelé acide formique car il est sécrété naturellement par les fourmis, mais aussi par une poignée d’autres insectes. © PxHere

En effet, ces composés se trouvent abondamment dans la nature. D'ailleurs, les acides gras et les acides aminés sont des acides carboxyliques. Ils se présentent en général sous forme liquide ou solide.

Synthèse et réactivité des acides carboxyliques

Ces composés ont un grand intérêt dans l'industrie, pour la fabrication de solvants, de shampoings, de peintures, de bougies, de textiles, d'antiseptiques. Ils peuvent être obtenus par oxydation des aldéhydes ou des hydrocarbures par l'air. Les acides gras peuvent être obtenus par saponification des graisses animales ou végétales, l'acide acétique par carbonylation du méthanol.

Les acides carboxyliques sont des acides faibles qui se dissocient partiellement dans l'eau en ions carboxylates. Ils sont surtout utilisés pour former des esters, au cours de réactions d'estérification avec des alcools. Ils peuvent aussi être réduits en alcools par hydrogénation. Ils possèdent de nombreux dérivés : les esters, les chlorures d'acyle, les anhydrides d'acides, les nitriles et les amides.

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