Les composés aromatiques doivent leur nom à leur odeur caractéristique. Ces substances sont très utilisés dans les parfums. © Pexels

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Aromatique

DéfinitionClassé sous :chimie , chimie organique , composé aromatique
 

En chimie organique, un composé aromatique est une molécule présentant un ou plusieurs cycles, c'est-à-dire que les atomes sont arrangés de façon à former une structure cyclique plane. Par ailleurs, le cycle comporte 4n+2 électrons délocalisés sur l'ensemble du cycle, ce qui confère à la molécule une très grande stabilité. Souvent, ces substances présentent une odeur forte, d'où leur nom, et sont donc beaucoup utilisées en parfumerie.

Le plus connu de ces composés est le benzène - il s'agit plus précisément d'un hydrocarbure aromatique. D'autres composés aromatiques sont les dérivés du benzène, tels les hydrocarbures aromatiques monocycliques, le phénol, l'acide benzoïque, le chlorobenzène, le paracétamol, etc. Ils ont en commun de posséder un unique cycle, constitué de six atomes de carbone. Les hydrocarbures aromatiques polycycliques comportent quant à eux plusieurs cycles accolés, comme le naphtalène (2 cycles) ou l'anthracène (3 cycles).

Les hétérocycles aromatiques se caractérisent par la présence d'un ou plusieurs éléments différents du carbone à l'intérieur du cycle, par exemple de l'oxygène (comme le furane), de l'azote (comme la pyridine), etc.

L’acide benzoïque (à gauche) et le furane (à droite) sont des composés aromatiques. © Wikimedia Commons

Réactivité et synthèse des composés aromatiques

Grâce à leur structure cyclique, les composés aromatiques sont très stables. Les réactions susceptibles d'entraîner une perte d'aromaticité, autrement dit une rupture du cycle, telles les réactions d'oxydation ou d'addition, sont très difficiles à réaliser.

À l'inverse, ils sont impliqués dans des réactions de substitution électrophile, qui d'une part préservent le cycle et qui, d'autre part, sont faciles à réaliser car les composés aromatiques possèdent beaucoup d'électrons : ils réagissent donc volontiers avec des composés électrophiles.

Ces réactions ont de l'intérêt pour l'industrie chimique et la recherche, puisqu'elles permettent de synthétiser une grande variété de substances aromatiques. Par exemple, le nitrobenzène, utilisé dans la fabrication des vernis et des cirages, est produit lors d'une réaction de substitution entre le benzène et l'acide nitrique.

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