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Chiralité

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Chiralité

Chim. Propriété d'un objet à trois dimensions non superposable à son image dans une symétrie par rapport à un plan.

L'étymologie du mot fait référence au fait que la main droite et la main gauche, bien qu'images l'une de l'autre dans une symétrie par rapport à un plan, ne sont pas superposables.

Une molécule est chirale si elle ne présente aucun plan de symétrie (condition nécessaire et suffisante). La présence d'un carbone asymétrique dans un composé est une condition suffisante mais non nécessaire pour qu'il soit chiral.

Cette asymétrie est à l'origine de l'activité optique des molécules chirales. Deux molécules chirales, images l'une de l'autre, sont dites énantiomères et ont les mêmes propriétés physiques excepté leurs pouvoirs rotatoires spécifiques, qui sont opposés. Elles ont les mêmes propriétés chimiques excepté les réactions chimiques faisant intervenir le centre chiral.

Les molécules naturelles sont chirales pour la plupart, certaines formes étant privilégiées, comme la forme L chez les acides aminés. C'est pourquoi on parle pour la nature d'homochiralité, dont l'origine est du reste débattue.

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